Frida y León se veían en la casa de la hermana de la artista, y este dejaba notas a la joven para que pudiera leerlas cuando se separaban.
Frida Kahlo se encontraba en una prisión de Ciudad de México el verano de 1940, acusada de ser cómplice del asesinato del revolucionario ruso León Trotsky. El fallecimiento del político supuso un drástico giro de los acontecimientos, teniendo en cuenta que la artista y Trotsky habían sido amantes tres años antes. El vínculo entre ambos fue tal, que Kahlo le regaló un autorretrato dedicado. La mexicana mantuvo múltiples relaciones románticas en sus escasos 47 años de vida, pero no todas sus parejas quedaron inmortalizadas ni estuvieron señaladas por su ideología política. A pesar de que su romance tuvo apenas unos meses de duración, supuso un acercamiento de Frida a la política que quedó reflejado en su trabajo.
Kahlo y Trotsky se conocieron en 1937, cuando la pintora tenía 29 años y el político 57. Kahlo y su esposo, el muralista Diego Rivera, eran partidarios del la ideología marxista y habían sido miembros intermitentes del Partido Comunista Mexicano desde 1927. Influenciados por la Revolución Mexicana a principios de siglo, abogaron por un gobierno populista y creyeron que el poder político debería descansar en manos de la clase trabajadora. En el mural de Rivera de 1928, El Arsenal, mostró a Kahlo como activista. Con una camisa estampada con una estrella roja, Kahlo difunde armas a los trabajadores mientras una bandera con la insignia de la hoz y el martillo del Partido Comunista ondea sobre la escena.
La pareja también defendió la mexicanidad, un movimiento posrevolucionario que pidió despojar al país de la influencia colonial y reemplazarlo con los adornos de la cultura indígena. La mayoría de los días, Frida Kahlo se vestía con ropa tradicional de Tehuana, que consistía en conjuntos de faldas y blusas decorados con estampados nativos de Oaxaca. Muchas de sus pinturas se inspiraron en paneles votivos mexicanos antiguos, y ella y Rivera volvieron a plantar su patio para incluir solo plantas nativas (abundaban las suculentas).
A mediados de la década de 1930, Kahlo y Rivera se consideraban trotskistas. Habían seguido de cerca la Revolución Rusa, y consideraban que Trotsky era un héroe de la Revolución de Octubre de 1917, que supuso el ascenso al poder de Vladimir Lenin y la instauración del régimen socialista. Sin embargo, cuando Iósif Stalin asumió el liderazgo en 1924, consolidó el poder y degradó a Trotsky, exiliándolo definitivamente en 1929. Como resultado, el Partido Comunista se dividió en dos campos principales: los estalinistas y los trotskistas. Diego Rivera fue la persona que convenció al presidente mexicano Lázaro Cárdenas de ofrecerle asilo político a Trotsky en México. Después de varios años en Turquía, Francia y Noruega, Trotsky y su esposa Natalia Sedova se subieron a un petrolero y atracaron en Tampico, México, el 9 de enero de 1937. En ese momento Rivera estaba enfermo, por lo que Kahlo fue a recibirles al puerto acompañada de guardias armados.
Kahlo y Rivera ofrecieron a los Trotsky su segunda vivienda, la ahora conocida como Casa Azul, que estaba protegida con guardias, barricadas, ventanas cubiertas y sistemas de alarma. Sedova recordó con cariño los comienzos del viaje en una carta a sus amigos: «Estábamos respirando aire puro mientras recorríamos subidos a un coche los campos de palmeras y cactus de Ciudad de México. Por fin llegamos a una casa azul, un patio lleno de plantas, habitaciones bien ventiladas, colecciones de arte precolombino, pinturas de todas partes: estábamos en un nuevo planeta, en la casa de Rivera».
Poco después de que el matrimonio ruso se instalara en Ciudad de México, dio comienzo el romance entre Kahlo y Trotsky. El secretario del político, Jean van Heijenoort, contaba que Sedova no entendía el inglés, idioma en el que se comunicaban los amantes. Frida y León se encontraban en la casa de la hermana de la artista, y el político deslizaba notas de amor en los libros que prestó a la mexicana para que los leyera cuando se separaban. Sin embargo, a pesar de la discreción que mantenían los amantes, Sedova no tardó en descubrir la aventura, y dio a su esposo un ultimátum de «yo o ella», como señala el erudito Gerry Souter en su libro de 2014 sobre Rivera. Parece que Kahlo se cansó del romance al mismo tiempo, y para julio la atracción física se había esfumado.
A medida que el poder de Stalin creció, los partidarios de Trotsky disminuyeron y sus enemigos se multiplicaron. En 1939, Kahlo y Rivera cambiaron de bando, pasando a ser estalinistas. El pintor y el político comenzaron a distanciarse en lo que a ideas políticas se refiere. A diferencia de Trotsky, Rivera apoyó al general Francisco José Múgica en la controvertida elección de México para reemplazar a Cárdenas, mientras que Trotsky calificó a Rivera de «infantil en la política» y lo ridiculizó por su «ambigüedad política». Sin embargo, Trotsky intentó reavivar su relación, incluso escribiendo a Kahlo para que le ayudase. Algo a lo que nunca respondió.
El 20 de agosto de 1940, Ramón Mercader, un agente encubierto que trabajaba para Stalin, mató a Trotsky con un picahielo. Kahlo tuvo un encuentro en París con él un año antes, por lo que fue encarcelada acusada de ser cómplice del asesinato. La mexicana fue liberada al día siguiente.
Tras el fallecimiento de Trotsky, Frida Kahlo siguió utilizando la política como fuente de inspiración en su obra. De hecho, las referencias al comunismo crecieron en sus pinturas en la década de 1950.
